Evaluation of essential oil compounds diversity in dill (Anethum graveolens L.) accessions under field conditions

Document Type : Original Article

Authors

1 Associated Professor, Department of Plant science, Moghan College of Agriculture and Natural Resource, University of Mohaghegh Ardabili, Ardabil, Iran

2 Professor, Department of Horticultural Science, Faculty of Agriculture and Natural Resource, University of Mohaghegh Ardabili, Ardabil, Iran

3 M. A. Student of Horticultural Science, Faculty of Agriculture and Natural Resource, University of Mohaghegh Ardabili, Ardabil, Iran

Abstract

Dill (Anethum graveolens L.) is an aromatic annual plant with strong medicinal properties, belonging to the Apiaceae family, and is widely cultivated in Iran and globally. This study focused on the phytochemical diversity of dill ecotypes from Arak, Jahrom, Malayer, Jolfa, and Kashmar to examine essential oil quantity and quality. Seeds from the studied ecotypes were collected, and their germination rates were determined. They were then cultivated and grown to the full flowering stage. At full bloom, the plant organs were harvested and dried in the shade. Essential oils were extracted using water distillation with a Clevenger apparatus, and the yield was calculated. The highest essential oil yield (0.34%) was obtained from the Kashmar accession, while the lowest (0.06%) was from the Arak accession. GC/MS analysis identified 71 compounds across the five ecotypes: 26 from Arak, 34 from Malayer, 26 from Jahrom, 42 from Jolfa, and 37 from Kashmar. Santolina triene had the highest concentration (0.591%) in the Jahrom accession, while cineole had the lowest (0.016%) in the Malayer accession. Compounds consistently present included α-phellandrene, D-limonene, limonene, p-cymenene, carvone, dihydrocarvone, trans-dihydrocarvone, dihydrocarveol, piperitenone oxide, myristicin, elemicin, apiol, and oleic acid. These findings provide valuable insights for conserving Iranian dill germplasm and for introducing these ecotypes to the food, pharmaceutical, and cosmetic industries.
Keywords: Essential oil, dill, phenylpropanoid, monoterpenoid
 
Introduction
The increasing demand for healthy and safe food products, driven by their impact on human health and environmental considerations is a significant concern. This is especially important for medicinal-edible plants that are directly related to human health (Rostaei et al., 2018). The climatic diversity of Iran has created unique natural habitats for medicinal plants, leading to a wide variety of these plants (Sarabi & Sefidkon, 2017; Nikrouz-Gharamaleki et al., 2019). Sustainable exploitation and conservation of these plants require awareness and management of their natural diversity. Dill (Anethum graveolens L.) is an edible-medicinal plant with essential oil that finds applications in various industries due to its valuable secondary metabolites (Setayesh-Mehr & Ganjeali. 2013; Pakravan et al., 2016). The reported medicinal effects of dill include anticancer, antifungal, antioxidant, antibacterial, cardioprotective, anti-diabetic, kidney protective, antidepressant, anti-inflammatory, analgesic, protective and antisecretory effects on gastric mucosa, increased progesterone concentration, and anti-diarrheal properties. This study examined the native ecotypes of dill from different regions of Iran and their phytochemical diversity in terms of essential oil to determine their variability in the quantity and quality of the extracted compounds. The results can be effective in the identification, management, and conservation of the natural germplasm of dill, and the selected ecotypes can be used in modern agricultural systems.
 
Materials & Methods
Fifty grams of dried samples of each variety were used for essential oil extraction using a Clevenger apparatus. To separate, identify, and quantify the compounds present in the extracted essential oil, a GC/MS device was utilized. Following preparation, 1 microliter of essential oil from each sample was injected into the device to determine the types of compounds present. After separation, the percentage of the essential oil components was calculated using the retention index. Finally, the proposed compounds were downloaded from the computer library connected to the device in separate files and compared with standard compounds from reputable sources (Adams, 1995; NIST WebBook). The gas chromatography device, equipped with a spectrophotometer detector, was manufactured by Agilent, USA. It featured the Agilent 7890B Series GC and Agilent 5977 Series MSD, which supports liquid sample injection with a Split/Splitless Inlet dilution. Additionally, the device offers the capability to perform qualitative and quantitative identification using a mass spectrometer detector (MSD).
 
Research Findings
The results of this study showed that the essential oil yield of the ecotypes varied from 0.06% to 0.34%. There were differences among the evaluated ecotypes in terms of the quantity and type of compounds. In total, 71 compounds were identified across the five ecotypes, with the highest amount (0.591%) related to Santolina triene in the Jahrom ecotype, and the lowest amount (0.016%) related to Cineole in the Malayer ecotype. Of the 71 identified compounds, 13 compounds—α-phellandrene, D-limonene, limonene, p-cymenene, carvone, dihydrocarvone, trans-dihydrocarvone, dihydrocarveol, piperitenone oxide, myristicin, elemicin, apiol, and oleic acid—were produced in all ecotypes in varying amounts. Among these 13 compounds, the first eight are cyclic monoterpenoids, and piperitenone oxide is biosynthesized through the methylerythritol phosphate (MEP) pathway in the plastid.
 
Discussion of Results & Conclusion
The yield of essential oil can be affected by environmental, genetic, and plant organ factors. When examining the impact of plant genetics on essential oil yield, a study on the essential oil of different ecotypes of dill reported that the essential oil content varies from 0.22% to 0.46% across ecotypes (Mohebodini and Farmanpour-Kalagh, 2021). This finding is consistent with the results of this study, which also observed variability in essential oil content among different ecotypes. Given that the ecotypes studied were collected from different regions of the country but cultivated under the same climatic conditions, the phytochemical diversity of the essential oil-based ecotypes showed significant differences in terms of yield and constituent compounds. Across all ecotypes, 13 compounds were produced, but their amounts varied among the five ecotypes. The compounds dihydrocarvone, trans-dihydrocarvone, carvone, elemicin, and apiol were identified as the dominant compounds in these ecotypes. These differences can be attributed to the genetic potential of the studied ecotypes under the climatic conditions of the cultivation site. This genetic potential has facilitated the production of various monoterpenoid and phenylpropanoid compounds. Thus, the information obtained from this study can be useful and effective in identifying and introducing specific ecotypes for the extraction and production of valuable compounds for the food and pharmaceutical industries.

Keywords

Main Subjects

Full Text

مقدمه

امروزه تقاضا برای محصولات غذایی سالم و ایمن به‌دلیل تأثیر بر سلامت جوامع بشری و ملاحظات زیست‌محیطی رو به افزایش است و این امر دربارة گیاهانی که به‌عنوان گیاه دارویی - خوراکی تلقی شده است و به‌طور مستقیم با سلامت انسان سروکار دارند، از اهمیت بیشتری برخوردار است (Rostaei et al., 2018). تنوع آب‌وهوایی و اقلیمی ایران منجر به ایجاد رویشگا‌های طبیعی منحصربه‌فردی از گیاهان دارویی شده و تنوع گسترده‌ای از این گیاهان را به وجود آورده است (Sarabi & Sefidkon, 2017; Nikrouz-Gharamaleki et al., 2019). ضرورت بهره‌برداری پایدار و حفاظت از ذخایر ژنتیکی این گیاهان، آگاهی‌یافتن و مدیریت تنوع طبیعی موجود در بین گونه‌های متنوع گیاهان دارویی است که نقش بسیار مهمی در برنامه‌ریزی‌های هدف‌دار برای حفاظت، بهبود، اصلاح، اهل‌‌سازی و معرفی گونه‌های مذکور به سیستم‌های کشاورزی دارد؛ بنابراین، لازم است با شناسایی گونه‌های متنوع و دستیابی به اطلاعات لازم دربارة خصوصیات فیتوشیمیایی، گام‌های اساسی در استفاده از اسا‌نس‌های گیاهی و اهلی‌سازی براساس این تنوع برداشته شود (Hadi et al., 2018; Raeisi Monfared et al., 2019). شوید (Anethum graveolens L.) یکی از گیاهان خوراکی - دارویی است که تقریبا تمام پیکره‌ آن حاوی اسانس است و می‌توان به‌منظور اهداف ذکرشده از تنوع فیتوشیمیایی آن بهره برد. این گیاه به‌صورت یک‌ساله و معطر از تیره‌ چتریان (Apiaceae) بوده و بومی جنوب غربی و آسیای مرکزی است (Setayesh-Mehr & Ganjeali. 2013; Pakravan et al., 2016). شوید با داشتن متابولیت‌های ثانویه ارزشمند (شکل 1) کاربردهای فراوانی در صنایع مختلف دارد. به‌طور کلی از برگ‌ها و بذر آن در تهیه‌ ادویه‌ها، چاشنی‌ها و سایر فرآورد‌ه‌های غذایی، آرایشی و بهداشتی استفاده می‌شود (Kamkar, 2009). از اثرات دارویی گزارش‌شده آن می‌توان به ضدسرطان (Gomaa et al., 2020)، ضدقارچ (Hernández-Cánovas et al., 2020)، آنتی‌اکسیدان (Li et al., 2018)، ضدباکتری (Alamdari-Palangi et al., 2020)، ضدبیماری‌های قلبی - عروقی (Mohammed et al., 2019)، ضددیابت (Haidari et al., 2020)، محافظت از کلیه (Srivastava et al., 2018)، ضدافسردگی (El Mansouri et al., 2016)، ضدالتهاب (Kazemi, 2015)، ضددرد (Rezaee-Asl et al., 2013)، اثرات محافظتی و ضدترشحی مخاط معده، افزایش غلظت پروژسترون (Al-Snafi, 2014)، ضداسهال (Salih Sahib et al., 2014) و غیره اشاره کرد. ازلحاظ طب سنتی نیز این گیاه عمدتاً برای رفع سرفه، مشکلات ادراری، سرماخوردگی، نفخ، اسپاسم، تشنج و درد معده استفاده می‌شود (Ghasemi, 2005). در حالت کلی، با داشتن انواع متنوعی از اثرات دارویی می‌توان گیاه شوید را در زمره‌ گیاهان دارویی پرکاربرد قرار داد و توده‌های بومی آن را ازلحاظ تنوع فیتوشیمیایی بررسی کرد. در بررسی تنوع فیتوشیمیایی علاوه بر ژنتیک (Solouki et al., 2012; Suresh et al., 2013; Farmanpour-Kalalagh et al., 2020) باید توجه داشت وجود ترکیبات مختلف و ساختارهای شیمیایی مختلف می‌تواند به‌دلیل محل رشد گیاه (Zarandi & Sistani, 2023)، نوع خاک، آب‌‌وهوا، نور (Dehghani et al., 2024)، محتوای آب، زمان برداشت، مرحله رشد گیاه، فیزیولوژی پس از برداشت، اندام گیاهی، کودهای اعمال‌شده (Baghbani Arani & Adavi, 2021; Ghassemi-Golezani & Solhi-Khajemarjan, 2021)  و غیره باشد.

در این مطالعه توده‌های بومی شوید از نقاط مختلف ایران، جمع‌آوری و تنوع فیتوشیمیایی آنها ازلحاظ اسانس بررسی شده‌اند تا تنوع آنها ازلحاظ کمّی و کیفیِ ترکیبات استحصال‌شده‌ مشخص شود. نتایج حاصل از این مطالعه می‌توانند در شناسایی، مدیریت و حفاظت از ژرم‌پلاسم بومی شوید مؤثر باشند و تود‌ه‌های منتخب در سیستم کشاورزی مدرن استفاده شوند.

 

شکل 1. ساختارهای مختلف شیمیایی در ترکیبات ثابت تولیدشده در اسانس توده‌های شوید

Figure 1. Different chemical structures in fixed compounds produced in essential oil of dill ecotypes.

 

مواد و روش‌‌ها

کاشت، داشت، برداشت و استخراج اسانس از توده‌ها

بذور پنج توده شوید ایرانی از اراک، جهرم، ملایر، جلفا و کاشمر، جمع‌آوری (جدول 1) و در مزرعه تحقیقاتی دانشکده کشاورزی دانشگاه محقق اردبیلی در استان اردبیل در خاکی با ds/m 38/2EC= و 85/6pH= در اوایل خرداد کشت شدند. بعد از جوانه‌زدن گیاهچه‌ها، عمل تنک‌کردن بعد از دو هفته و آبیاری نیز 3-2 بار در هفته صورت گرفت. در حین رشد گیاهان وجین‌کردن علف‌های هرز هم‌زمان با رشدشان انجام شد. پس از رسیدن توده‌های مختلف شوید به مرحله تمام گل (شکل 2) تقریباً در اوایل مرداد ماه، برداشت آنها آغاز شد و اندام‌های هوایی گیاه، چیده و در پاکت‌های مخصوص قرار داده شدند؛ به‌طوری‌که در هر پاکت نمونه مربوط به هر توده گذاشته شد. درنهایت، نمونه‌ها در دمای محیط و در سایه بدون تابش نور خورشید برای خشک‌کردن قرار گرفتند. نمونه خشک‌شده هرکدام از توده‌های مختلف شوید به مقدار 50 گرم با ترازوی دیجیتالی توزین شد و در ارلن 1000 میلی‌لیتری، ریخته و ده برابر وزن خشک نمونه، آب مقطر به آن اضافه شد (500 میلی‌لیتر). ارلن از پایین به دستگاه کلونجر، وصل و جریان آب برای دستگاه کلونجر باز شد. سپس هیتر روشن شد و در زیر ارلنِ متصل‌شده به دستگاه قرار گرفت تا حرارت را به ارلن انتقال دهد. عمل اسانس‌گیری به مدت 2 ساعت، انجام و بعد از آن زمان جریان آب متصل به دستگاه و حرارت قطع شد تا اسانس استحصال‌شده جمع شود (Madandoust & Fooladchang, 2018). اسانس جمع‌آوری‌شده در فلاسک‌ها یا ظروف کوچک شیشه‌ای ریخته شد و دور آن سلفون، پیچیده و سپس در فویل آلومینیومی پیچیده و در یخچال قرار داده شد تا سریعاً آنالیز اسانس صورت گیرد (Farmanpour Kalalagh et al., 2023).

 

جدول 1. مشخصات جغرافیایی توده‌های جمع‌آوری‌شده شوید

Table 1. Geographical characteristics of the collected dill ecotypes.

اکوتیپ

Ecotype

طول جغرافیایی

Longitude

عرض جغرافیایی

Latitude

ارتفاع از سطح دریا

Altitude (m)

Arak

49˚70΄N

34˚08΄E

1737

Malayer

48˚49΄E

34˚17΄N

1748

Jahrom

53˚33΄E

28˚30΄N

1043

Jolfa

45˚37΄E

38˚56΄N

707

Kashmar

58˚27΄E

35˚14΄N

1051

 

شکل 2. مراحل مختلف رشدی توده‌های شوید مطالعه‌شده

Figure 2. Different growth stages of the studied dill stands.

 

نحوه جداسازی و شناسایی ترکیبات فرار

به‌منظور جداسازی، شناسایی و مشخص‌کردن ترکیبات موجود در اسانس استحصال‌شده، از دستگاه  GC/MSاستفاده شد. اسانس نمونه‌های مختلف پس از آماده‌سازی به مقدار 1 میکرولیتر به دستگاه تزریق شد تا نوع ترکیب‌های تشکیل‌دهندة آن مشخص شود. پس از جداسازی، درصد اجزای تشکیل‌دهندة اسانس با شاخص بازداری محاسبه شد؛ درنهایت، ترکیبات پیشنهادی از کتابخانه رایانه متصل به دستگاه در فایل‌های مجزا، دریافت و مقایسه آنها با ترکیب‌های استاندارد از منابع معتبر انجام شد (Adams, 1995; NIST Webbook).

مشخصات و ویژگی دستگاه‌های استفاده‌شده

دستگاه کروماتوگرافی گازی با آشکارساز طیف‌سنجی، ساخت شرکت Agilent آمریکا با مشخصات فنی  Agilent 7890B Series GC و Agilent 5977 Series MSD بوده که قابلیت تزریق نمونه‌های مایع با توانایی رقیق‌سازی Split/Splitless Inlet و همچنین قابلیت شناسایی کیفی و کمّی با آشکارساز طیف‌سنج جرمی (MSD) را دارد. این آشکارساز مجهز به سیستم یونیزاسیون از نوع EL بوده و آنالایزر آن از نوع Single Quadrupole است. همچنین برای دستیابی به حساسیت بالا، دتکتور آن از نوع Triple-Axis Detector (EMP) است که Noise و Drift بسیار پایین دارد. ستون دستگاه نیز به طول 30 متر و قطر داخلی 25/0 میلی‌متر و ضخامت لایه 25/0 میکرومتر از نوع HP-5MS است. در این روش نوع و میزان هریک از ترکیبات سازنده اسانس با مقایسه طیف جرمی هریک از ترکیبات سازنده اسانس با طیف جرمی ترکیبات موجود در بایگانی عظیم دستگاه MS-GC و تجزیه و تحلیل پیک‌های مختلف در کروماتوگرام‌ها مشخص می‌شود (Farmanpour Kalalagh et al., 2023).

 

نتایج و بحث

بازده اسانس

در این مطالعه بازده اسانس برای توده‌های اراک، ملایر، جهرم، جلفا و کاشمر در جدول 2 آورده شده است. همان‌طور که مشخص است بازده‌ اسانس توده‌ها از 06/0 درصد تا 34/0 درصد متغیر است. بیشترین بازده اسانس مربوط به توده کاشمر و کمترین بازده اسانس مربوط به توده اراک بود و بازده اسانس سایر توده‌ها بین مقادیر بیشینه و کمینه ذکرشده قرار دارد.

 

کیفیت و کمّیت ترکیبات اسانس

نتایج آنالیز ترکیبات اسانس 5 توده شوید در جدول 2 نشان دادند بین توده‌های ارزیابی‌شده ازلحاظ میزان و نوع ترکیبات، تفاوت وجود دارد. در مجموع برای پنج توده مختلف، 71 ترکیب شناسایی شد که 26، 34، 26، 42 و 37 ترکیب به‌ترتیب در توده‌های اراک، ملایر، جهرم، جلفا و کاشمر تولید شدند. از بین 71 ترکیب تولیدشده، بیشترین مقدار (591/0 درصد) مربوط به ترکیب Santolina triene در توده جهرم و کمترین مقدار (016/0 درصد) مربوط به ترکیب Cineole در توده ملایر بود. از 71 ترکیب شناسایی‌شده، 13 ترکیب در هر 5 توده مشاهده شدند که از بین آنها Dihydrocarvone، trans-Dihydrocarvone، Carvone، Elemicin و Apiol ترکیبات غالب این توده هستند. در این بین برخی ترکیبات مانند Santolina triene و Menthol با میزان بالایی فقط در توده جهرم و در توده ملایر مشاهده شدند. با بررسی هریک از توده‌ها، در توده‌ اراک ترکیب Carvone و Methyldimethoxysilane به‌ترتیب بیشترین (201/0 درصد) و کمترین مقدار (017/0 درصد) را به خود اختصاص دادند. همانند توده‌ اراک، ترکیب Carvone در توده ملایر بیشترین مقدار (268/0 درصد) را داشت؛ اما کمترین مقدار در این توده (016/0 درصد) مربوط به ترکیب Cineole شناسایی شد. در توده جهرم ترکیب Santolina triene با مقدار 591/0 درصد و Dihydrocarveol با مقدار 034/0 درصد از میان ترکیبات به‌ترتیب حداکثر و حداقل مقادیر را به خود اختصاص دادند. ترکیب‌های Carvone و Apiol نیز به‌ترتیب در توده‌های جلفا (244/0 درصد) و کاشمر (166/0 درصد) بیشترین مقدار را نشان دادند و کمترین مقدار با میزان مشابه 026/0 درصد به‌ترتیب در تودهای ذکرشده مربوط به ترکیب‌های Eicosane و Heneicosane بودند.

 

جدول 2. بازده و ترکیبات تشکیل‌دهندة اجزای اسانس در توده‌های شوید

Table 2. Essential oil yield and component of dill ecotypes.

شماره

Number

نام ترکیب

compound

فرمول مولکولی

Molecular formula

شاخص بازداری

Retention Index

اراک

Arak

ملایر

Malayer

جهرم

Jahrom

جلفا

Jolfa

کاشمر

Kashmar

1

Santolina triene

C10H16

908

-

-

591/0

-

-

2

α-Thujene

C10H16

931

-

-

-

-

043/0

3

β-Pinene

C10H16

978

-

-

-

046/0

-

4

cis-Pinane

C10H18

981

038/0

039/0

-

039/0

038/0

5

β-Myrcene

C10H16

988

049/0

043/0

048/0

-

-

6

α-Phellandrene

C10H16

1005

045/0

051/0

067/0

058/0

05/0

7

o-Isopropenyltoluene

C10H12

1009

-

-

048/0

-

-

8

o-Cymene

C10H14

1022

-

-

-

-

031/0

9

1,8-Cineol

C10H18O

1026

-

016/0

-

-

-

10

D-Limonene

C10H16

1029

062/0

055/0

039/0

029/0

057/0

11

β-Cymene

C10H14

1030

-

027/0

049/0

-

-

12

Limonene

C10H16

1032

056/0

083/0

08/0

099/0

105/0

13

2-Isopropyl-5-methyl-9-methylene-bicyclo-1-decene(4.4.0)

C15H24

1049

-

049/0

-

048/0

049/0

14

γ-Terpinene

C10H16

1058

-

034/0

-

-

-

15

p-Cymenene

C10H12

1089

021/0

05/0

059/0

067/0

067/0

16

Linalool

C10H18O

1096

-

107/0

-

-

-

17

Limonene epoxide

C10H16O

1118

-

-

-

048/0

054/0

18

trans-p-Mentha-2,8-dienol

C10H16O

1121

-

-

-

106/0

-

19

Cosmene

C10H14

1132

-

057/0

-

-

-

20

cis-Limonene oxide

C10H16O

1134

039/0

043/0

04/0

-

043/0

21

trans-Limonene oxide

C10H16O

1139

047/0

062/0

05/0

064/0

-

22

L-Menthone

C10H18O

1151

-

046/0

-

-

-

23

D-Menthone

C10H18O

1153

-

068/0

-

-

-

24

Menthol

C10H20O

1158

-

112/0

-

-

-

25

3,6-Dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran

C10H16O

1181

-

-

06/0

075/0

072/0

26

Dihydrocarvone

C10H16O

1191

07/0

082/0

129/0

137/0

134/0

27

Dihydrocarveol

C10H18O

1192

076/0

099/0

034/0

047/0

112/0

28

1,6-Dihydrocarveol

C10H18O

1193

-

-

-

043/0

044/0

29

Neodihydrocarveol

C10H18O

1195

-

-

077/0

-

-

30

trans-Dihydrocarvone

C10H16O

1201

155/0

108/0

103/0

099/0

051/0

31

neoiso-Dihydrocarveol

C 10H18O

1228

042/0

058/0

-

 

046/0

046/0

ادامه جدول 2. بازده و ترکیبات تشکیل‌دهندة اجزای اسانس در توده‌های شوید

Continue the Table 2. Essential oil yield and component of dill ecotypes.

شماره

Number

نام ترکیب

compound

فرمول مولکولی

Molecular formula

شاخص بازداری

Retention Index

اراک

Arak

ملایر

Malayer

جهرم

Jahrom

جلفا

Jolfa

کاشمر

Kashmar

32

cis-Carveol

C10H16O

1231

-

-

077/0

-

-

33

Anisole, o-(1-ethylvinyl)-

C11H14O

1241

-

-

-

054/0

-

34

D-Carvone

C10H14O

1243

-

-

096/0

-

138/0

35

Carvone

C10H14O

1244

201/0

268/0

113/0

244/0

154/0

36

Piperitone

C10H16O

1247

-

029/0

-

-

-

37

α-Bourbonene

C15H24

1293

-

058/0

-

054/0

051/0

38

Dihydrocarvyl acetate

C12H20O2

1324

-

-

046/0

-

-

39

p-Thymol

C10H14O

1338

-

-

-

061/0

071/0

40

trans-Carveyl acetate

C12H18O2

1342

-

-

-

-

054/0

41

cis-Carvyl acetate

C12H18O2

1363

-

056/0

-

063/0

045/0

42

Piperitenone oxide

C10H14O2

1367

053/0

059/0

068/0

053/0

045/0

43

β-Cubebene

C15H24

1380

-

05/0

-

-

047/0

44

γ-Muurolene

C15H24

1473

051/0

-

-

-

-

45

Germacrene D

C15H24

1481

047/0

-

049/0

06/0

056/0

46

Bicyclosesquiphellandrene

C15H24

1492

-

049/0

-

-

-

47

Pentadecane

C15H32

1501

-

-

-

034/0

-

48

Myristicin

C11H12O3

1517

062/0

06/0

071/0

07/0

061/0

49

Elemicin

C12H16O3

1558

137/0

067/0

085/0

125/0

149/0

50

Diethyl Phthalate

C12H14O4

1592

083/0

-

-

-

-

51

Hexadecane

C16H34

1602

-

-

-

045/0

-

52

Heptadecane, 2,6,10,15-tetramethyl-

C21H44

1160

025/0

-

-

-

-

53

Tridecanoic acid

C13H26O2

1662

-

-

-

048/0

-

54

Apiol

C12H14O4

1691

185/0

143/0

124/0

139/0

166/0

55

Heptadecane

C17H36

1700

-

-

-

045/0

04/0

56

Octadecane

C18H38

1801

-

-

-

048/0

029/0

57

Hexahydrofarnesyl acetone

C18H36O

1838

047/0

-

-

045/0

045/0

58

Nonadecane

C19H40

1900

-

-

-

041/0

-

59

Hexadecanoic acid, methyl ester

C17H34O2

1923

-

-

-

035/0

038/0

60

Methyl isohexadecanoate

C17H34O2

1924

037/0

058/0

058/0

-

-

61

Phthalic acid, butyl tetradecyl ester

C26H42O4

1952

-

-

-

041/0

-

62

Eicosane

C20H42

2000

-

-

-

026/0

037/0

63

Heneicosane

C21H44

2100

-

031/0

-

-

026/0

 

 

 

ادامه جدول 2. بازده و ترکیبات تشکیل‌دهندة اجزای اسانس در توده‌های شوید

Continue the Table 2. Essential oil yield and component of dill ecotypes accessions.

شماره

Number

نام ترکیب

compound

فرمول مولکولی

Molecular formula

شاخص بازداری

Retention Index

اراک

Arak

ملایر

Malayer

جهرم

Jahrom

جلفا

Jolfa

کاشمر

Kashmar

64

9,17-Octadecadienal

C18H32O

2123

-

-

-

024/0

-

65

Octadecanoic acid, methyl ester

C19H38O2

2128

-

-

-

031/0

-

66

Oleic acid

C19H36O2

2143

029/0

047/0

046/0

03/0

031/0

67

9-Octadecenoic acid

C18H34O2

2158

-

-

-

055/0

-

68

Ethyl Oleate

C20H38O2

2182

-

-

-

031/0

-

69

Monoethylhexyl phthalate

C16H22O4

2548

023/0

-

-

-

-

70

Advastab 405

C23H32O2

2591

029/0

-

-

031/0

038/0

71

trans-Oleic acid

C18H34O2

2784

-

-

-

-

032/0

 

Essential oil yield (v/w%)

-

-

06/0

32/0

11/0

25/0

34/0

 

بازده اسانس علاوه بر عوامل محیطی، ممکن است با توجه به اندام‌ها و نوع ژنتیک گیاه متغیر باشد. در این راستا طبق مطالعه‌ سفیدکن (Sefidkon, 2001) در بررسی اسانس شوید ایران، بازده اسانس در اندام‌های مختلف شوید متغیر بوده و در سرشاخه گل‌دار 21/0 درصد و در بذر 42/2 درصد است. در نتیجه‌گیری حاصل از گزارش ذکرشده، میزان اسانس در شرایط آب‌و‌هوایی مذکور و در شرایط آب‌وهوایی کشور ایران زیاد نیست که با نتایج حاصل از این مطالعه مطابقت دارد. ‌همچنین در بررسی تأثیر ژنتیک گیاهی بر بازده اسانس، مطالعه‌ روی اسانس اکوتیپ‌های شوید نشان‌دهندة متغیربودن میزان اسانس در اکوتیپ‌های مختلف است که میزان آن از 22/0 درصد تا 46/0 درصد متفاوت است (Mohebodini & Farmanpour-Kalalagh, 2021) و با نتایج حاصل از این مطالعه در متغیربودن میزان اسانس در توده‌های مختلف هم‌خوانی دارد.

در توده‌های مطالعه‌شدة شوید، 13 ترکیب α-Phellandrene، D-Limonene، Limonene، p-Cymenene، Carvone، Dihydrocarvone، trans-Dihydrocarvone، Dihydrocarveol، Piperitenone oxide، Myristicin، Elemicin، Apiol و Oleic acid در تمامی توده‌ها با مقادیر مختلف تولید شدند (شکل 3). از بین این 13 ترکیب، 8 ترکیب ابتدایی مونوترپنوئید‌های حلقه‌ای و Piperitenone oxide مونوترپنوئید کتونی بوده که از مسیر متیل‌اریتریتول فسفات (MEP) در پلاستید بیوسنتز می‌شوند. Myristicin، Elemicin و Apiol فنیل‌پروپانوئید بوده که Myristicin و Elemicin از مسیر شیکمیک‌اسید بیوسنتز شده‌اند و Oleic acid نیز به‌عنوان یک اسیدچرب اشباع‌نشده مونو، از استیل‌کوآنزیم‌آ و با شرکت‌داشتن انواع مختلفی از آنزیم‌ها بیوسنتز می‌شود.

α-Phellandrene یک مونوترپن حلقه‌ای بوده که از مسیر متیل‌اریتریتول فسفات (MEP) در پلاستید بیوسنتز شده است و تاکنون اثرات ضدقارچی (Zhang et al., 2017)، ضدالتهاب (Siqueira et al., 2016)، ترمیم زخم (de Christo Scherer et al., 2019)، تعدیل آسیب بافتی، تنش اکسیداتیو و سطح TNF-α (Gonçalves et al., 2020) برای آن گزارش شده است. در مطالعات مختلف نیز این ترکیب در اندام‌های مختلف (Sefidkon, 2001) و در توده‌های مختلف ایرانی (Mohebodini & Farmanpour-Kalalagh, 2021) و استونی (Vokk et al., 2011) به‌صورت ثابت اما با میزان متغیر تولید شده است. Limonene و ایزومر آن یعنی D-Limonene تولیدشده در این توده‌ها دارای اثرات ضدسرطان، تجزیه سنگ صفرا، تسکین دل درد (Sun, 2007)، ضدالتهاب، آنتی‌اکسیدان، ضددرد، ضددیابت، ضدویروس، محافظت از گوارش (Vieira et al., 2018)، رفع اختلالات عصبی (Tang et al., 2019) و فعالیت‌های ضدکاتابولیکی و پروآنابولیکی (Rufino et al., 2015) هستند. علاوه بر اثرات دارویی، این ترکیب در صنایع غذایی، آرایشی - بهداشتی و سایر صنایع استفاده می‌شوند. همچنین به‌عنوان ضدحشره کاربردهای فراوانی دارد (Karr & Coats, 1988). در بررسی‌ها و مطالعات ذکرشده نیز ترکیب‌های Limonene و D-Limonene در اندام‌ها و گونه‌های مختلف به‌صورت ثابت با مقادیر متفاوت تولید شده‌اند که با نتایج حاصل از این مطالعه مطابقت دارد.

 

شکل 3. ترکیبات ثابت تولیدشده در اسانس توده‌های شوید با مقادیر مختلف

Figure 3. Fixed compounds produced in essential oil of dill ecotypes with various amounts.

 

p-Cymenene تولیدشده در توده‌‌های جلفا و کاشمر با میزان مشابه 067/0 درصد تولید شد. در توده‌های ملایر و جهرم این میزان تا حدودی نزدیک به هم و در توده اراک با مقدار کمتری تولید شد. در مطالعه ویسانی و همکاران (Weisany et al., 2015) نیز این ترکیب از 01/0 تا 72/0 درصد تولید شد که با نتایج حاصل از این مطالعه در ثابت‌بودن تولید این ترکیب با مقادیر متفاوت در توده‌های مختلف هم‌خوانی دارد. در تولید سه ترکیب Carvone، Dihydrocarvone و trans-Dihydrocarvone، میزان تولید Carvone در اکثر توده‌ها بیشتر از بقیه است. این ترکیب بیشتر در صنایع غذایی و لبنی کاربرد دارد و علاوه بر آن چندین کاربرد Carvone به‌عنوان عطر و طعم‌دهنده‌، مهار جوانه‌زنی سیب‌زمینی همراه با ارتباط آن درزمینة پزشکی ازجمله ضدمیکروب (de Carvalho et al., 2006)، ضدسرطان (Islam, 2019) و تنظیم‌کنندة سیستم ایمنی (Raphael & Kuttan, 2003) علاقه به این مونوترپن را توجیه می‌کند. نتایج این مطالعه با بررسی گزارش‌های Vokk و همکاران (2011) در ارتباط با تولید این ترکیب به‌صورت ثابت در توده‌های مختلف مطابقت دارد. Dihydrocarveol که مشتق دی‌هیدروی کاروول بوده و یک مونوترپنوئید p-Menthane است، به‌عنوان کنه‌کش و همچنین مواد معطر در صنایع استفاده می‌شود (Bhatia et al., 2008). این ترکیب در توده‌ کاشمر با بیشترین مقدار (112/0 درصد) نسبت به بقیه توده‌ها تولید شده است؛ اما برخلاف ترکیب قبلی، Piperitenone oxide در توده جهرم بیشترین مقدار را داشت (068/0 درصد) و در بقیه توده‌ها تا حدودی نزدیک به هم است. نقش این ترکیب به‌صورت سمی، دفع‌کننده و بازدارندة تولیدمثل ناقلین مالاریا ثابت شده است (Tripathi et al., 2004).

سه ترکیب Myristicin، Elemicin و Apiol ازلحاظ ساختاری و بیوسنتزی متفاوت از ترکیب‌های ذکرشدة قبلی بوده و جزء فنیل‌پروپانوئید‌ها هستند. میزان این سه ترکیب به‌ترتیب در توده‌های جهرم (071/0 درصد)، کاشمر (149/0 درصد) و اراک (185/0 درصد) بیشتر از بقیه‌ توده‌ها است. برای Myristicin تاکنون اثرات ضدالتهابی (Lee & Park, 2011)، ضدالتهاب روده (Badr et al., 2020) و محافظت در برابر آپوپتوز (Zhao et al., 2017) گزارش شده است. ازنظر ساختاری، Elemicin مشابه Myristicin است و فقط با گروه متیل میریستیسین متفاوت است که به دو اتم اکسیژن متصل می‌شود. خواص ضدمیکروبی، ضدقارچی و ضدویروس هرپس‌سیمپلکس (Sajjadi et al., 2012) از اثرات دارویی این ترکیب است. برای Apiol نیز بازدارندگی تولید آفلاتوکسین در قارچ Aspergillus parasiticus (Razzaghi-Abyaneh et al., 2007) گزارش شده است که ممکن است این ترکیب ازلحاظ دارویی نیز مفید باشد؛ اما نیازمند تحقیقات بیشتری است؛ بنابراین، در مصرف این دو ترکیب باید احتیاط لازم، لحاظ و زیرنظر متخصص انجام شود. در مطالعه وک و همکاران (Vokk et al., 2011) و همچنین در مطالعه اوزل و چینار (Özel & Çinar, 2021)، Myristicin و Elemicin به‌طور ثابت با مقادیر متفاوت تولید شده‌اند که با نتایج حاصل از این تحقیق مطابقت دارد. مطالعه اجزای شیمیایی اسانس‌ها و فعالیت‌های بیولوژیکی عصاره آبی گیاه شوید کشت‌شده در شرایط ارگانیک و غیرارگانیک نیز حاکی از آن بود که ترکیب Apiol نیز همانند این مطالعه، به‌طور ثابت اما با مقادیر متفاوت تولید می‌شود (Ozliman et al., 2021). ترکیب نهایی که در تمامی توده‌های اراک، ملایر، جهرم، جلفا و کاشمر تولید شد، اسید چرب اشباع‌نشدة مونو بنام Oleic acid است. در مطالعاتی که روی اسانس شوید صورت گرفته است، تاکنون تولید Oleic acid در تمامی توده‌ها گزارش نشده است که در این مطالعه تولید این اسید چرب در تمامی توده‌های مطالعه‌شده برای اولین‌بار گزارش می‌شود.

علاوه بر 13 ترکیبی که در تمامی توده‌ها با مقادیر متفاوت تولید شدند، تعدادی از سایر ترکیبات نیز در بعضی از توده‌ها تولید شده‌اند و در بعضی دیگر تولید نشده‌اند که هرکدام از آنها در صنایع مختلف داروسازی، آرایشی - بهداشتی و غذایی کاربرد فراوانی دارند. تولید این ترکیبات با تنوع در نوع و میزان آنها نشان‌دهندة تنوع فیتوشیمیایی موجود در توده‌ها بر پایه اسانس است.

نتیجه‌گیری 

با توجه به اینکه توده‌های مطالعه‌شده از نقاط مختلف کشور، جمع‌آوری و در یک شرایط اقلیمی کشت شده‌اند، تنوع فیتوشیمیایی توده‌‌ها بر پایه اسانس، تفاوت زیادی را ازلحاظ عملکرد اسانس (06/0 تا 34/0 درصد) و ترکیبات تشکیل‌دهندة آن در توده‌های مختلف (از 26 تا 42 ترکیب) نشان داد. در تمامی توده‌ها، 13 ترکیب به‌صورت یکسان اما با مقادیر متفاوت در هر پنج توده تولید شدند که از بین آنها ترکیبات Dihydrocarvone، trans-Dihydrocarvone، Carvone، Elemicin و Apiol ترکیبات غالب این توده‌ها بودند. این نتایج را می‌توان ناشی از توانمندی ژنتیکی توده‌های بررسی‌شده در شرایط اقلیمی محل کشت دانست. این توانمندی ژنتیکی منجر به تولید ترکیبات متنوع مونوترپنوئیدی، فنیل‌پروپانوئیدی و غیره شده است؛ بنابراین، اطلاعات حاصل از این مطالعه می‌تواند در معرفی توده‌‌ها برای استخراج و استحصال ترکیبات در صنایع غذایی و دارویی مفید و مؤثر باشد.

References

Adams, R.P. (1995). Identification of essential oil components by gas chromatography/massspectroscopy. Allured Publishing Corp. CarolStream IL. https://doi.org/10.1016/j.jasms.2005.07.008
Alamdari-Palangi, V., Shojazadeh, A., Hosseini, F., Khalaf, N., Dianatinasab, A., & Ameri, M. (2020). Biosynthesis, characterization, antibacterial activity and anticancer effect of silver nanoparticles using Anethum graveolens leaf extract. Journal of Environmental Treatment Techniques, 8(4), 1434-1438. https://doi.org/10.47277/jett/8(4)1629

Al-Snafi, A.E. (2014). The pharmacological importance of Anethum graveolens. A review. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 6(4), 11-13. https://B2n.ir/m77888

Badr, G., Elsawy, H., Amalki, M.A., Alfwuaires, M., El-Gerbed, M.S.A., & Abdel-Moneim, A.M. (2020). Protective effects of myristicin against ulcerative colitis induced by acetic acid in male mice. Food and Agricultural Immunology, 30(1), 435-446. https://doi.org/10.1080/09540105.2020.1739626

Baghbani Arani, A., & Adavi, Z. (2021). Effect of levels and different types of nitrogen fertilizer on growth, biological and essential oil yields and its components in two populations of dill. Iranian Journal of Field Crop Science, 52(2), 83-95. https://doi.org/10.22059/IJFCS.2020.291335.654651 [In Persian].

Bhatia, S.P., McGinty, D., Letizia, C.S., & Api, A.M. (2008). Fragrance material review on dihydrocarveol. Food and Chemical Toxicology, 46(11), S160-S170. https://doi.org/10.1016/j.fct.2008.06.040

de Carvalho, C.C.C.R., & da Fonseca, M.M.R. (2006). Carvone: Why and how should one bother to produce this terpene. Food Chemistry, 95(3), 413-422. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2005.01.003
de Christo Scherer, M.M., Marques, F.M., Figueira, M.M., Peisino, M.C.O., Schmitt, E.F.P., Kondratyuk, T.P., Endringer, D.C., Scherer, R., & Fronza, M. (2019). Wound healing activity of terpinolene and α-phellandrene by attenuating inflammation and oxidative stress in vitro. Journal of Tissue Viability, 28(2), 94-99. https://doi.org/10.1016/j.jtv.2019.02.003
Dehghani, N., Haghighi, M., Rahimmalek, M., & Sabzalian, M.R. (2024). Changes in morphological, physiological and phytochemical traits of different dill (Anethum graveolens L.) cultivars as affected by light-emitting diodes. Molecules, 29(5506), 1-20. https://doi.org/10.3390/molecules29235506
El Mansouri, L., Bousta, D., & El Youbi-El, A. (2016). Phytochemical screening, antidepressant and analgesic effects of aqueous extract of Anethum graveolens L. from southeast of Morocco. American Journal of Therapeutics, 23(6), 1-5. https://doi.org/10.1097/mjt.0000000000000090
Farmanpour-Kalalagh, K., Mohebodini, M. and Sabaghnia, N. (2020). Comparison and correlation of the compositions in volatile constituents from different parts of summer savory (Satureja hortensis L.). International Journal of Horticultural Science and Technology, 7(3), 295-304. https://doi.org/10.22059/ijhst.2020.292759.325
Farmanpour Kalalagh, K., Mohebodini, M., Fattahi, R., Beyraghdar Kashkooli, A., Davarpanah Dizaj, S., Salehifar, F., & Mokhtari, A.M. (2023). Drying temperatures affect the qualitative–quantitative variation of aromatic profiling in Anethum graveolens L. ecotypes as an industrial–medicinal–vegetable plant. Frontiers in Plant Science, 14, 1137840. https://doi.org/10.3389/fpls.2023.1137840
Ghasemi, M. (2005). Medicinal properties of fruits and plants. Tiho Press. [In Persian].
Ghassemi-Golezani, K., & Solhi-Khajemarjan, R. (2021). Changes in growth and essential oil content of dill (Anethum graveolens) organs under drought stress in response to salicylic acid. Journal of Plant Physiology and Breeding, 11(1), 33-47. https://doi.org/10.22034/jppb.2021.13717
Gomaa, S.E., Friedersdorf, M., Enshasy, H.A.E.L., & Abou-Donia, M.B. (2020). In vitro comparative study for anti-proliferative activity of some plant extracts, fam. Apiaceae, on human cervical (HeLa) cancer cell line. Indonesian Journal of Pharmacy, 31(2), 108-115. http://dx.doi.org/10.14499/indonesianjpharm31iss2pp108
Gonçalves, R.L.G., Cunha, F.V.M., Sousa-Neto, B.P.S., Oliveira, L.S.A., Lopes, M.E.,  Rezende, D.C., Sousa, I.J.O., Nogueira, K.M., Souza, L.K.M., Medeiros, J.V.R., Wong, D.V.T., Pereira, V.M.P., Lima-Júnior, R.C.P., Sousa, D.P., Oliveira, C.P.C., Almeida, F.R.C., & de Assis Oliveira, F. (2020). α-Phellandrene attenuates tissular damage, oxidative stress, and TNF-α levels on acute model ifosfamide-induced hemorrhagic cystitis in mice. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 393(10), 1835-1848. https://doi.org/10.1007/s00210-020-01869-3
Hadi, N., Shojaeiyan, A., Sefidkon, F., & Jafari, A.A. (2018). Quantitative and qualitative study of essential oil in some accessions of Nepeta spp. and determination of essential oil components capability in intra and inter-specific relationships analysis. Iranian Journal of Horticultural Science, 49(3), 601-612. https://doi.org/10.22059/ijhs.2018.209518.1028 [In Persian].
Heidari, F., Zakerkish, M., Borazjani, F., Ahmadi Angali, K., & Amoochi Foroushani, G. (2020). The effects of Anethum graveolens (dill) powder supplementation on clinical and metabolic status in patients with type 2 diabetes. Trials, 21(1) 483. https://doi.org/10.1186/s13063-020-04401-3
Hernández-Cánovas, J.D., Guillén-López, I., Vizcaíno-Milla, P., Andreo-López, MI., Sánchez-Rubio, M., Taboada-Rodríguez, A., & Marín-Iniesta, F. (2020). Antimicrobial activity of Citrus spp. and Anethum graveolens components against Candida metapsilosis in ranch sauce. Journal of Food Science and Technology, 57(7), 2713-2721. https://doi.org/10.1007/s13197-020-04307-7

Islam, M.T. (2019). Literature & scientifically carvone is an anticancer agent. Pharmacologyonline, 2, 24-30. https://B2n.ir/d31982

Kamkar, A. (2009). The study of antioxidant activity of essential oil and extract of Iranian Anethum graveloens. Ofogh-e-Danesh. GMUHS Journal, 15(3), 11-17. http://imtj.gmu.ac.ir/article-1-592-en.html [In Persian].
Karr, L.L., & Coats, J.R. (1988). Insecticidal properties of d-Limonene. Journal of Pesticide Science, 13, 287-290. http://dx.doi.org/10.1584/jpestics.13.287
Kazemi, M. (2015). Chemical composition and antimicrobial, antioxidant activities and anti-inflammatory potential of Achillea millefolium L., Anethum graveolens L. and Carum copticum L. essential oils. Journal of Herbal Medicine, 5(4), 217-222. https://doi.org/10.1016/j.hermed.2015.09.001

Lee, J.Y., & Park, W. (2011). Anti-inflammatory effect of myristicin on RAW 264.7 macrophages stimulated with polyinosinic-polycytidylic acid. Molecules, 16(8), 7132-7142. https://doi.org/10.3390/molecules16087132

Li, Z., Xue, Y., Li, M., Guo, Q., Sang, Y., Wang, Ch., & Luo, Ch. (2018). The antioxidation of different fractions of dill (Anethum graveolens) and their influences on cytokines in macrophages RAW264.7. Journal of Oleo Science, 15, 1-7. https://doi.org/10.5650/jos.ess18134
Madandoust, M., & Fooladchang, M. (2018). Effect of nitrogen fertilizer on essential oil content and its compositions in Anethum graveolens L. Journal of Essential Oil-Bearing Plants, 21(5), 1266-1271. https://doi.org/10.1080/0972060X.2018.1544934
Mohammed, F.A., Razvi, S.S., Mohammed Abdul, W., Mohammed, K., Hakeem, K.R., Banaganapalli, B., Shaik, N.A., & Elkady, A.L. (2019). Protective role of medicinal herb Anethum graveolens (dill) against various human diseases and metabolic disorders. Plant and Human Health, 3, 181-194. http://dx.doi.org/10.1007/978-3-030-04408-4_8
Mohebodini, M., & Farmanpour-Kalalagh, K. (2021). Comparative chemical composition of essential oils in dill (Anethum graveolens L.) ecotypes: Focus on univariate and factor analysis. International Journal of Horticultural Science and Technology, 8(1), 81-90. https://doi.org/10.22059/ijhst.2020.294658.328
National Institute of Standards and Technology Webbook https://webbook.nist.gov
Nikrouz-Gharamaleki, A., Mohebodini, M., & Farmanpour-Kalalagh, K. (2019). Multivariate and univariate analysis of genetic variation in Iranian summer savory (Satureja hortensis L.) accessions based on morphological traits. Iranian Journal of Genetics and Plant Breeding, 8(2), 21-32. https://doi.org/10.30479/ijgpb.2020.12081.1256
Özel, A., & Çinar, O. (2021). Essential oil composition of dry and fresh aerial parts of the dill (Anethum graveolens L.). Journal of Agricultural Faculty of Bursa Uludag University, 35(2), 355-363.
Ozliman, S., Yaldiz, G., Camlica, M., & Ozsoy, N. (2021). Chemical components of essential oils and biological activities of the aqueous extract of Anethum graveolens L. grown under inorganic and organic conditions. Chemical and Biological Technologies in Agriculture, 8(20), 1-16. https://doi.org/10.1186/s40538-021-00224-9
Pakravan, H., Amiri, H., & Rezaei Nejad, A.H. (2016). Dill (Anethum graveolens L.) essential oil under salinity stress. The second national conference on passive defense in agriculture, natural resources and environment with a sustainable development approach, pp. 1-6. Tehran, Iran. [In Persian].
Raeisi Monfared, A., Moradi, N., & Yavari, A. (2019). Study on chemical compositions of essential oil of some Salvia santolinifolia Boiss. Ecotypes. Iranian Journal of Horticultural Science, 50(3), 745-754. https://doi.org/10.22059/ijhs.2019.282649.1654 [In Persian].

Raphael, T.J., & Kuttan, G. (2003). Immunomodulatory activity of naturally occurring monoterpenes carvone, limonene, and perillic acid. Immunopharmacology and Immunotoxicology, 25(2), 285-294. https://doi.org/10.1081/iph-120020476

Razzaghi-Abyaneh, M., Yoshinari, T., Shams-Ghahfarokhi, M., Rezaee, M.B., Nagasawa, H., & Sakuda, Sh. (2007). Dill apiol and apiol as specific inhibitors of the biosynthesis of aflatoxin G1 in Aspergillus parasiticus. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 71(9), 2329-2332. https://doi.org/10.1271/bbb.70264
Rezaee-Asl, M., Bakhtiarian, A., Nikoui, V., Sabour, M., Ostadhadi, S., Yadavar-Nikravesh, M.S., & Giorgi, M. (2013). Antinociceptive properties of hydro alcoholic extracts of Anethum graveolens L. (dill) seed and aerial parts in mice. Clinical and Experimental Pharmacology, 3(2), 1-4. http://dx.doi.org/10.4172/2161-1459.1000122
Rostaei, M., Fallah, S., Abbasi Sorki A., & Tadayon, A. (2018). Effects of organic manure and chemical fertilizers on yield and essential oil of dill (Anethum graveolens L.) in intercropping with soybean (Glycine max L.). Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 34(4), 645-661. https://doi.org/10.22092/ijmapr.2018.115548.2146 [In Persian].
Rufino, A.T., Ribeiro, M., Sousa, C., Judas, F., Salgueiro, L., Salgueiro, C., & Ferreira Mendes, A. (2015). Evaluation of the anti-inflammatory, anti-catabolic and pro-anabolic effects of E-caryophyllene, myrcene and limonene in a cell model of osteoarthritis. European journal of pharmacology, 750, 141-150. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2015.01.018
Sajjadi, S., Shokoohinia, Y., Hemmati, S., Gholamzadeh S., & Behbahani, M. (2012). Antivirial activity of elemicin from Peucedanum pastinacifolium. Research in Pharmaceutical Sciences, 7(5), S784. http://rps.mui.ac.ir/index.php/jrps/article/view/1136
Salih Sahib, A., Hashim Mohammed, I., & Akram Sloo, S. (2014). Antigiardial effect of Anethum graveolens aqueous extract in children. Journal of Intercultural Ethnopharmacology, 3(3), 109-112. https://doi.org/10.5455/jice.20140523104104
Sarabi, S., & Sefidkon, F. (2017). Essential oil content and composition of Ziziphora persica Bunge from different habitats. Iranian Journal of Horticultural Science, 48(3), 613-621. https://www.cabidigitallibrary.org/doi/full/10.5555/20193384516  [In Persian].
Sefidkon, F. (2001). Essential oil composition of Iranian Anethum graveolens L. Iranian Journal of Medicinal and Aromatic Plants, 8(1), 45-62. https://ijmapr.areeo.ac.ir/article_118417.html?lang=en [In Persian].
Setayesh-Mehr, Z., & Ganjeali, A. (2013). Effects of drought stress on growth and physiological characteristics of dill (Anethum graveolens L.). Journal of Horticultural Science, 27(1), 27-35. https://doi.org/10.22067/jhorts4.v0i0.20782 [In Persian].
Siqueira, H.D.S., Neto, B.S., Sousa, D.P., Gomes, B.S., da Silva, F.V., Cunha, F.V.M., Wanderley, C.W.S., Pinheiro, G., Cândido, A.G.F., Wong, D.V.T., Ribeiro, R.A., Lima-Júnior, R.C.P., & Oliveira, F.A. (2016). α-Phellandrene, a cyclic monoterpene, attenuates inflammatory response through neutrophil migration inhibition and mast cell degranulation. Life Sciences, 160, 27–33. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2016.07.008
Solouki, M., Hoseini, S.B., Siahsar, B.A., & Tavassoli, A. (2012). Genetic diversity in dill (Anethum graveolens L.) populations on the basis of morphological traits and molecular markers. African Journal of Biotechnology, 11(15), 3649-3655. https://doi.org/10.5897/AJB11.2169
Srivastava, P., Rao R., Shenoy, P.J., Ajay Manjrekar, P., Teerthanath, S., & Bhuvaneshwari, S. (2018). Nephroprotective effect of Anethum graveolens in a murine model of gentamicin induced nephrotoxicity. Journal of Young Pharmacists, 10(2), 155-158. https://dx.doi.org/10.5530/jyp.2018.10.35‌

Sun, J. (2007). D-Limonene: Safety and clinical applications. Alternative Medicine Review, 12(3), 259-264. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18072821/

Suresh, S., Chung, J.W., Sung, J.S., Cho, G.T., Park, J.H., Yoon, M.S., Kim, Ch. K., & Baek, H.J. (2013). Analysis of genetic diversity and population structure of 135 dill (Anethum graveolens L.) accessions using RAPD markers. Genetic Resources and Crop Evolution, 60, 893–903. https://doi.org/10.1007/s10722-012-9886-7

Tang, X.P., Guo, X.H., Geng, D., & Weng, L.J. (2019). D-Limonene protects PC12 cells against corticosterone-induced neurotoxicity by activating the AMPK pathway. Environmental Toxicology and Pharmacology, 70, 103192. https://doi.org/10.1016/j.etap.2019.05.001

Tripathi, A.K., Prajapati, V., Ahmad, A., Aggarwal, K.K., & Khanuja, S.P.S. (2004). Piperitenone Oxide as toxic, repellent, and reproduction retardant toward malarial vector Anopheles stephensi (Diptera: Anophelinae). Journal of Medical Entomology, 41(4), 691-698. https://doi.org/10.1603/0022-2585-41.4.691

Vieira, A.J., Beserra, F.P., Souza, M.C., Totti, B.M., & Rozza, A.L. (2018). Limonene: Aroma of innovation in health and disease. Chemico-Biological Interactions, 283(1), 97-106. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2018.02.007

Vokk, R., Lõugas, T., Mets, K., & Kravets, M. (2011). Dill (Anethum graveolens L.) and Parsley (Petroselinum crispum (Mill.) Fuss) from Estonia: Seasonal differences in essential oil composition. Agronomy Research, 9, 515-520. https://agronomy.emu.ee/vol09Spec2/p09s222.pdf

Weisany, W., Raei, Y., & Pertot, I. (2015). Changes in the essential oil yield and composition of dill (Anethum graveolens L.) as response to Arbuscular mycorrhiza colonization and cropping system. Industrial Crops and Products 77, 295–306. http://dx.doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.09.003

 Zarandi, M.M., & Sistani, S. (2023). Chemical composition of dill (Anethum graveolens L.) and parsley (Petroselinum sativum L.) essential oil in different culture media. Sustainable Agricultural Science Research, 3(3), 78-97. https://doi.org/10.30495/sarj.2023.1998375.1161 [In Persian].

Zhang, J.H., Sun, H.L., Chen, Sh. Y., Zeng, L., & Wang, T.T. (2017). Anti‑fungal activity, mechanism studies on α‑Phellandrene and Nonanal against Penicillium cyclopium. Botanical Studies, 58, 1-9. https://doi.org/10.1186/s40529-017-0168-8
Zhao, Q., Liu, Ch., Shen, X., Xiao, L., Wang, H., Liu, P., Wang, L., & Xu, H. (2017). Cytoprotective effects of myristicin against hypoxia‑induced apoptosis and endoplasmic reticulum stress in rat dorsal root ganglion neurons. Molecular Medicine Reports, 15(4), 2280-2288. https://doi.org/10.3892/mmr.2017.6258

Files

Share

How to cite

Statistics